Ксилол — это ароматический углеводород с химической формулой C₆H₄(CH₃)₂ (или C₈H₁₀), состоящий из бензольного кольца с двумя метильными группами (–CH₃). Данное вещество существует в виде трёх структурных изомеров — орто-ксилол, мета-ксилол и пара-ксилол, а также в виде «смеси ксилолов» (смеси изомеров с примесью этилбензола). Благодаря своим специфическим физико-химическим свойствам ксилол широко применяется в различных отраслях промышленности.

Структура ксилола

Ксилол является ароматическим соединением с химической формулой C₆H₄(CH₃)₂. Его молекула состоит из бензольного кольца (шестиугольное кольцо с чередующимися двойными связями), к которому присоединены две метильные группы в различных положениях. Ксилол существует в следующих трёх изомерных формах:

Орто-ксилол (o-Xylene): метильные группы расположены в положениях 1 и 2 бензольного кольца.
Мета-ксилол (m-Xylene): метильные группы находятся в положениях 1 и 3.
Пара-ксилол (p-Xylene): метильные группы расположены в положениях 1 и 4.

Различие в положении метильных групп обуславливает отличия в физических свойствах и промышленных применениях каждого изомера.

Физические и химические свойства ксилола

Внешний вид: бесцветная жидкость с характерным сладковатым запахом (похожим на толуол).
Температура кипения: в зависимости от изомера составляет примерно 138–144 °C.
Растворимость: очень слабо растворим в воде (менее 20 мг/л), хорошо растворяется в органических растворителях, таких как спирты, эфиры и бензол.
Химическая стабильность: благодаря ароматической структуре обладает высокой устойчивостью к большинству обычных химических реакций.
Воспламеняемость: температура вспышки около 27–30 °C, относится к легко воспламеняющимся веществам.

Области применения ксилола

Нефтехимическая промышленность: пара-ксилол является основным сырьём для производства очищенной терефталевой кислоты (PTA) и, в конечном итоге, полиэтилентерефталата (PET).
Промышленный растворитель: используется как мощный растворитель в красках, смолах, клеях и защитных покрытиях.
Пластмассовая промышленность: пара-ксилол применяется при производстве пластиковых бутылок и полиэфирных волокон.
Фармацевтическая промышленность: используется при синтезе некоторых фармацевтических химических соединений.
Полиграфическая промышленность: применяется как растворитель в печатных красках.
Лабораторное применение: используется для очистки оборудования и в химических аналитических процедурах.

Преимущества ксилола

Отличная растворяющая способность: способен растворять широкий спектр органических соединений.
Высокая химическая стабильность: ароматическая структура обеспечивает устойчивость к химическому разложению.
Изомерное разнообразие: позволяет использовать ксилол в различных отраслях промышленности.
Экономичность и доступность: является побочным продуктом процессов нефтепереработки и каталитического риформинга.

Недостатки ксилола

Токсичность: длительное воздействие паров ксилола может привести к поражению центральной нервной системы, печени и почек.
Пожароопасность: легко воспламеняющееся вещество, пары которого тяжелее воздуха.
Воздействие на окружающую среду: низкая биоразлагаемость и потенциальное загрязнение почвы и грунтовых вод.
Гигиенические ограничения: для применения в пищевой и фармацевтической промышленности требуется высокая степень очистки и соответствие требованиям FDA/EMA.

Безопасность и хранение ксилола

Средства индивидуальной защиты: использование химически стойких перчаток, защитных очков и соответствующих респираторов в закрытых помещениях.
Вентиляция: на промышленных объектах должна быть обеспечена эффективная вентиляция.
Условия хранения: хранить в герметично закрытой таре, вдали от источников тепла, искр и открытого пламени.
Опасные пути воздействия: кожа, глаза и дыхательные пути; при контакте необходимо немедленно промыть поражённые участки водой.

Предельно допустимые уровни воздействия (OSHA/NIOSH):