Малеиновый ангидрид — это чрезвычайно важный химический интермедиат с молекулярной формулой C₄H₂O₃ и номером CAS: 108-31-6. Данное соединение производится в виде белого до бесцветного твёрдого вещества с резким, раздражающим запахом и широко применяется в промышленности полиэфиров, смол, поверхностных покрытий, фармацевтике, сельском хозяйстве и в производстве промышленных добавок.

Химическая структура малеинового ангидрида

Малеиновый ангидрид является ангидридом дикарбоновой кислоты (малеиновой кислоты). Его структура представляет собой нестабильное пятичленное циклическое соединение с высокой реакционной способностью, благодаря чему он широко используется в диенофильных реакциях, процессах полимеризации, модификации поверхностей и синтезе органических химических веществ.

Физико-химические свойства малеинового ангидрида

Химическая формула: C₄H₂O₃
Номер CAS: 108-31-6
Название по IUPAC: 2,5-Фурандион (2,5-Furandione)
Внешний вид: белый порошок или кристаллы (иногда бесцветные) с резким, раздражающим запахом
Молярная масса: 98,06 г/моль
Плотность (20 °C): ~1,48 г/см³
Температура плавления: 52–56 °C
Температура кипения: ~202 °C при давлении 760 мм рт. ст. (с разложением)
Давление пара (20 °C): ~0,16 мм рт. ст.
Растворимость в воде: около 79 г/л при 25 °C (быстро гидролизуется с образованием малеиновой кислоты)
Стабильность: чувствителен к влаге; в присутствии воды быстро гидролизуется

Преимущества малеинового ангидрида

ключевое сырьё для производства ненасыщенных полиэфирных смол (UPR), используемых в покрытиях, печатной промышленности и производстве FRP-композитов
важный интермедиат для синтеза таких веществ, как 1,4-бутандиол, тетрагидрофуран (THF), γ-бутиролактон (GBL) и специализированные полимеры
применяется при производстве чистящих средств, сельскохозяйственных добавок, ПАВ и косметических ингредиентов
исходное вещество для синтеза инженерных сополимеров, таких как стирол–малеиновый ангидрид (SMA)

Недостатки и ограничения малеинового ангидрида

сильное коррозионное и раздражающее воздействие на кожу, глаза и дыхательные пути
способность вызывать кожную и респираторную сенсибилизацию
возможность образования взрывоопасной пыли, что требует строгих мер безопасности при хранении и транспортировке
высокая чувствительность к влаге: при контакте с водой или влажным воздухом гидролизуется до малеиновой кислоты

Области применения малеинового ангидрида

синтез ненасыщенных полиэфирных смол (UPR) для FRP-индустрии, покрытий и клеёв
производство пластификаторов и модификаторов ПВХ
фармацевтическая промышленность — как интермедиат для синтеза активных соединений
производство поверхностно-активных веществ, сельскохозяйственных добавок, моющих средств и косметической продукции
синтез сополимеров для пластмассовой и автомобильной промышленности

Безопасность и хранение малеинового ангидрида

Классификация GHS: опасен для кожи, глаз и дыхательной системы

Коды опасности (H-фразы):

H302: вреден при проглатывании
H314: вызывает тяжёлые ожоги кожи и серьёзные повреждения глаз
H317: может вызывать кожную аллергическую реакцию
H335: может вызывать раздражение дыхательных путей
H373: может вызывать повреждение органов при длительном или повторном воздействии