Категории

Уксусный ангидрид

Ацетовый ангидрид — это простой и широко применяемый ангидрид кислоты с молекулярной формулой C₄H₆O₃ и номером CAS 108-24-7. Эта бесцветная жидкость с резким запахом уксуса имеет особое значение в промышленных химических реакциях, таких как ацетилирование. Его рынок широко развит благодаря применению в производстве ацетата целлюлозы (для фильтров сигарет), лекарств (аспирин и парацетамол), смол, растворителей и промышленных взрывчатых веществ.


Химическая структура ацетового ангидрида

  • Химическая формула: (CH₃CO)₂O

  • Молярная масса: ~102,09 г/моль

  • Структура: две ацетильные группы, соединённые через центральный атом кислорода, образуют простой ангидрид карбоновой кислоты


Физико-химические свойства ацетового ангидрида

Свойство Значение / единица
Физическое состояние прозрачная бесцветная жидкость с резким запахом
Плотность (20 °C) ≈1,082 г/см³
Температура плавления ≈−73 °C
Температура кипения ≈139–140 °C
Давление пара (36 °C) ~10 mmHg
Показатель преломления (nD) ≈1,390
Растворимость в воде реакционноспособен — быстро гидролизуется (~2,6 % при 20 °C)
Температура вспышки ≈129 °F (54 °C)
Взрывоопасные концентрации в воздухе 2,0–10,2 % по объёму
Острая токсичность (LD₅₀, крыса) ≈1,78 г/кг

Преимущества ацетового ангидрида

  • Основной агент для ацетилирования при промышленном синтезе аспирина и парацетамола

  • Производство целлюлозного ацетата для фильтров, плёнок и текстильного волокна, с высоким спросом на рынке

  • Синтез смол, лекарств, красителей, ароматизаторов и промышленных взрывчатых веществ

  • Интермедиат при производстве модифицированного крахмала (E1414, E1420, E1422) в пищевой и фармацевтической промышленности


Недостатки ацетового ангидрида

  • Очень реакционноспособен с водой и спиртами; гидролиз сопровождается выделением тепла — нельзя допускать контакта с несовместимыми веществами

  • Высокая опасность для кожи, глаз и дыхательных путей; при контакте или вдыхании вызывает сильные ожоги

  • Строго регулируется: классифицирован как прекурсор героина DEA List II, импорт и экспорт ограничен

  • Легковоспламеняющееся и коррозионно-активное вещество; требует особой осторожности при хранении и транспортировке


Применение ацетового ангидрида

  • Ацетилирование салициловой кислоты для производства аспирина

  • Производство целлюлозного ацетата для фильтров сигарет, плёнок и текстильных волокон

  • Синтез смол, ароматизаторов, красителей, специальных полимеров и взрывчатых веществ

  • Модификация пищевого крахмала (E1414–E1422)

  • Высушивание и активная роль в некоторых химических процессах и синтезах


Безопасность и хранение ацетового ангидрида

  • Маркировка GHS: Danger – указаны риски H226, H302, H314, H330

  • Рекомендуемые СИЗ: химически стойкая одежда, защитные очки или щиток, нитриловые или витоновые перчатки, дыхательный аппарат для предельной концентрации 5 ppm (ACGIH TLV, OSHA PEL)

  • Условия хранения: сухое, вентилируемое место, вдали от влаги, огня и сильных кислот; ёмкости должны быть герметичными и маркированными

Аварийные меры:

  • Контакт с глазами/кожей: немедленно промыть большим количеством воды

  • Разливы: использовать абсорбирующие сухие материалы, держать подальше от источников огня

  • Тушение пожара: CO₂, сухой порошок или огнестойкая пена

Приложение

Таблицы данных

acetic-anhydride