Уксусный ангидрид
Ацетовый ангидрид — это простой и широко применяемый ангидрид кислоты с молекулярной формулой C₄H₆O₃ и номером CAS 108-24-7. Эта бесцветная жидкость с резким запахом уксуса имеет особое значение в промышленных химических реакциях, таких как ацетилирование. Его рынок широко развит благодаря применению в производстве ацетата целлюлозы (для фильтров сигарет), лекарств (аспирин и парацетамол), смол, растворителей и промышленных взрывчатых веществ.
Химическая структура ацетового ангидрида
-
Химическая формула: (CH₃CO)₂O
-
Молярная масса: ~102,09 г/моль
-
Структура: две ацетильные группы, соединённые через центральный атом кислорода, образуют простой ангидрид карбоновой кислоты
Физико-химические свойства ацетового ангидрида
| Свойство | Значение / единица |
|---|---|
| Физическое состояние | прозрачная бесцветная жидкость с резким запахом |
| Плотность (20 °C) | ≈1,082 г/см³ |
| Температура плавления | ≈−73 °C |
| Температура кипения | ≈139–140 °C |
| Давление пара (36 °C) | ~10 mmHg |
| Показатель преломления (nD) | ≈1,390 |
| Растворимость в воде | реакционноспособен — быстро гидролизуется (~2,6 % при 20 °C) |
| Температура вспышки | ≈129 °F (54 °C) |
| Взрывоопасные концентрации в воздухе | 2,0–10,2 % по объёму |
| Острая токсичность (LD₅₀, крыса) | ≈1,78 г/кг |
Преимущества ацетового ангидрида
-
Основной агент для ацетилирования при промышленном синтезе аспирина и парацетамола
-
Производство целлюлозного ацетата для фильтров, плёнок и текстильного волокна, с высоким спросом на рынке
-
Синтез смол, лекарств, красителей, ароматизаторов и промышленных взрывчатых веществ
-
Интермедиат при производстве модифицированного крахмала (E1414, E1420, E1422) в пищевой и фармацевтической промышленности
Недостатки ацетового ангидрида
-
Очень реакционноспособен с водой и спиртами; гидролиз сопровождается выделением тепла — нельзя допускать контакта с несовместимыми веществами
-
Высокая опасность для кожи, глаз и дыхательных путей; при контакте или вдыхании вызывает сильные ожоги
-
Строго регулируется: классифицирован как прекурсор героина DEA List II, импорт и экспорт ограничен
-
Легковоспламеняющееся и коррозионно-активное вещество; требует особой осторожности при хранении и транспортировке
Применение ацетового ангидрида
-
Ацетилирование салициловой кислоты для производства аспирина
-
Производство целлюлозного ацетата для фильтров сигарет, плёнок и текстильных волокон
-
Синтез смол, ароматизаторов, красителей, специальных полимеров и взрывчатых веществ
-
Модификация пищевого крахмала (E1414–E1422)
-
Высушивание и активная роль в некоторых химических процессах и синтезах
Безопасность и хранение ацетового ангидрида
-
Маркировка GHS: Danger – указаны риски H226, H302, H314, H330
-
Рекомендуемые СИЗ: химически стойкая одежда, защитные очки или щиток, нитриловые или витоновые перчатки, дыхательный аппарат для предельной концентрации 5 ppm (ACGIH TLV, OSHA PEL)
-
Условия хранения: сухое, вентилируемое место, вдали от влаги, огня и сильных кислот; ёмкости должны быть герметичными и маркированными
Аварийные меры:
-
Контакт с глазами/кожей: немедленно промыть большим количеством воды
-
Разливы: использовать абсорбирующие сухие материалы, держать подальше от источников огня
-
Тушение пожара: CO₂, сухой порошок или огнестойкая пена
Приложение
Таблицы данных
acetic-anhydride
| Products | Chemical formula | Solubility in water | CAS number | Grade | Melting point | Density (at 20°C) | Physical appearance | Vapor pressure |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Acetic Anhydride | C₄H₆O₃ یا (CH₃CO)₂O | Reactive – hydrolyzes rapidly (≈2.6% at 20 °C) | 108-24-7 | Industrial Grade, Laboratory Grade (Reagent Grade, ≥99%), Pharmaceutical Grade (Pharma Grade – under special control) | −73 °C | 1.082 g/cm³ | Clear, colorless liquid with a pungent, vinegar-like odor. | About 4–5 mmHg (at 36 °C: ≈10 mmHg) |






